JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 5 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol”

 

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

 JONY ERWIN SITUMORANG (A1C118098)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil  Alkohol

II. Hari/Tanggal : Kamis,

III. Tujuan :

Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum ini sebagai berikut :

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat. 

3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol

IV.  Landasan Teori 

Asam benzoat adalah senyawaa organic ayng berwujud padat memiliki warna putih dan juga memiliki bau yang menyengat dengan titik leleh yang mencapai 122-1230C. asam benzoate memiliki bentuk Kristal yang monoklin. Didalam kehidupan sehari-hari asam benzoate ini banyak sekali digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan juga bahan obat-obatan. Benzyl alcohol jika ada suhu kamar akan berwujud cair dan tidak berwarna. Kedua senyawa tadi bisa dibuat bersamaan dari bahan benzaldehid yang ditambahkan dengan basa kuat lalu dipanaskan. Benzaldehid yaitu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil yang bisa mengalami reaksi adisi nukleofilik seperti pada OH, CN, NH3, ino C- (ion karban) dan lainnya. Ion karban bisa didapatkan dari reaksi senyawa aldehid yang mempunyai H alfa dengan suatu basa kuat. Jika senyawa aldehid yang tidak memunyai H alfa tidak akan mengalami reaksi tersebut, pada penambahan basa kuat ke senyawa ini akan terjadi reasi reduksi nantinya akan dihasilkan senyawa alcohol dan juga garam karboksilat (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

 

Asam hidroksi benzoate bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoate adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzyl alcohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromide. Benzil alcohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart, 2003).

 

Asam benzoat dan benzil alkohol yang dibuat dari benzaldehid yang kemudian ditambahkan dengan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya sama seperti Nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugasi dalam keadaan asam ataupun basa. Disproporsionasi benzaldehid yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dengan jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoat dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida, benzil alkohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air yang kemudian campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran dan kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoat (Hart,2014) . 

 

Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan, 2015).

 

V.    Alat dan Bahan

a.       Alat

·         Erlenmeyer 250ml

·         Labu dasar datar 300ml

·         Corong pisah

·         Pendingin air (kondensor)

·         Labu destilasi

·         Thermometer

b.      Bahan

·         27gr KOH padat

·         29ml Benzaldehida

·         120ml Eter

·         20ml larutan natrium bisulfit

·         10ml larutan natrium karbonat

·         5gr MgSO4

·         75ml asam klorida pekat

    

VI. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1)      Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2)      Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3)      Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4)      Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5)      Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6)      Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7)      Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8)      Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9)      Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10)  Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11)  Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12)  Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13)  Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan kering

14)  Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15)  Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16)  Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17)  Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate, Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya.

 

 

Permasalahan

1. Mengapa perlu ditambahkan  larutan natrium bisulfit sebelum di lanjutkan di proses lebih lanjut benzyl alcohol dalam eter?

2. Mengapa perlu dilakukan proses ekstraksi dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?

3.   Reaksi apa yang akan terjadi pada saat penambahan basa kuat jika menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat?