JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 10 “ ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)”

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 10

“ ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)”

DISUSUN OLEH :

Jony Erwin Situmorang

(A1C118098)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 10

I. Judul               : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II. Hari/Tanggal : Kamis / 11 Desember 2020

III. Tujuan          : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1. Dapat memahami dan menguasai teknik-teknik isolasi senyawa bahan alam senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

2. Dapat mengetahui sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi spesifik.

IV. Landasan Teori

Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun, pekerangan, digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung didalamnya antara lain: etil p-metoksisinamat, etil sinamat yang komponen utamanya, p-metoksistiren, dll. Kadar untuk etil p-metoksisinamat dalam kencur cukup tingggi yaitu mencapai 10%, dikarenakan dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol. Struktur p-metoksi sinamat (C12H14O3) dan asam p-metoksi sinamat sebagai berikut (Tim Kimia Organik,2020).

Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil isolasi kencur yang senyawa dasr dari tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Nurlita,2004).

Etil p-metoksi sinamat yang merupakan komponen utama yang memiliki pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi kimia. Antara lain ilatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi eter. Karenanya, dapat dilakukan beberapa reaksi antara lain hidrolisa eter, demetilasi, transformasi eter menjadi gugus lain. Khususnya untuk hidrolisa etil p-metoksi sinamat ini menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus eter dapat dilakukan melalui halide asam yang jauh lebih reaktif untuk ditransformasikan menjadi gugus yang ditargetkan(Kumoro. 2015).

Rimpang kencur mengandung beberapa senyawa seperti minyak atsiri (2,5-4%), etil sinamat, dinamaldehid, evkalipazol, asam metal p-kromat, etil ester dan etil p-metoksi sinamat. Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu kandungan fitokimia utama dari tanaman rimpang kencur yang biasa digunakan untuk kosmetik, menanam, insektisida dan obat. Reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa. Reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa dikenal pula dengan reaksi saponifikasi. Mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahap adisi-nukleofilik dari basa OH- terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahap ini biasanya berlangsung dengan lambat (Fareza, dkk. 2017).

V. Alat dan Bahan

a. Alat

· Erlenmeyer 250ml

· Kertas saring

· KLT

· Udara Penangas

· Corong Buchner

· Labu bulat

· Corong biasa

· Penasihat

· Alat ukur TI



b. Bahan

· Kencur yang telah ditumbuk

· Kloroform

· Etanol

· NaOH

· Methanol

· Asam sulfat klorida



VI. Prosedur Kerja

a) Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1. Dimasukkan serbuk ke 250ml Erlenmeyer

2. Direndam dengan 100 ml klorofrom

3. Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4. Dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar kemudian saring

5. Dipisahkan residu kencur dan sekali lagi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6. Filtrat Diperoleh kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (volume) hingga volume kira-kira setengahnya

7. Didinginkan penyelesaian pekat dalam air, padatan yang terbentuk menyimpang dengan corong Buchner, filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

8. Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian menilai titik lelehnya dan membandingkan dengan sastra (45-50ºC)



b) Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1. Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2. Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

3. Dimasukkan dalam ruang yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihat di bawah lampu UV atau dimasukkan ke ruang iodium

4. Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar



c) Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1. Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2. Dibuat spektrum ultra violetnya pada panjang gelombang 200-300 nm



d) Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1. Dibuat pelet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2. Dibuat spektrum infra merahnya

Permasalahan

1. Apa kegunaan dari kloroform dari percobaan ini?

2. Mengapa dilakukan pendinginan pada isolasi etil P-metoksi sinamat?

3. Mengapa pada rekristalisasi digunakan kloroform?