JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 3 " PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

JONY ERWIN SITUMORANG (A1C118098)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I. Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN)

II. Hari/tanggal : Kamis, 22 Oktober 2020

III. Tujuan :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat

2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV. Landasan Teori

    Asam salisilat ( o-hidroksil asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol asam salisilat juga mengalami reaksi esterifikasi. Jika direaksikan dengan Hydra asam akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga mengalami reaksi esterifikasi yang hasilnya berupa Ester metil salisilat. Metode yang digunakan dalam praktikum ini yaitu metode TLC (Thin Layer Chromatografi) / kromatografi lapis tipis (KLT) (Tim Kimia Organik,2020). 

    Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid , memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun  wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis (Sri Katon dkk,2012).
    Pengeringan udara (temperature rendah). Sebagai endapan langsung kehilangan air dalam suatu oven pada temperature 100^oC-130^oC. Galat selain dari penghilangan seluruh air atau elektrolit-elektrolit yang mudah menguap dapat terjadi selama pembakaran. Galat-galat dapat diakibatkan dari absorpsi kembali air atau karbon dioksida oleh suatu endapan yang terbakar saat pendinginan. Wadah tersebut harus tertutup dengan benar dan dijaga dalam suatu desikator saat dingin(Underwood,2002).

    Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible.Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti-inflamasi,anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivat diflurofenil asam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasisalisilat (Mycek, 2002).

 

V.           Alat dan Bahan

a.      Alat

-          Erlenmeyer 100ml

-          Batang pengaduk

-          Gelas kimia 500ml

-          Pipet tetes

-          Corong Buchner

-          Plat TLC

b.      Bahan

-          Asam Salisilat kering 2,5 gram

-          Anhidrat asetat 4ml

-          Asam sulfat pekat 2 tetes

-          Etanol-air 50%

-          FeCl3

VI.        Prosedur Kerja

Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1) Dimasukkan 2,5gr asam salisilat , 4ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .

2) Diaduk,dan kemudian panaskan pada penangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .

3) Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .

4) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .

5) Jika tidak semua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristal tepat larut .

6) Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  .

7) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .

8) Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering .

9) Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

 

Tentukan kemurniannya dengan TLC 

a. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

b. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 

c. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil

d. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

e. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3

f. Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

 

Permasalahan

1.  Apa fungsi penambahan H2SO4 dalam larutan pada percobaan ini?

2. Pemanasan dilakukan pada percobaan ini adalahuntuk menghilangkan zat-zat kotor yang ada pada bahan yang digunakan. Sebutkan fungsi pemanasan yang lain dalam percobaan ini?

3.  Pada pembentukan aspirin pasti memiliki suhu optimal dimana reaksi akan berlangsung dengan baik, bagaimana jika suhunya diatas dan dibawah suhu optimal, apa yang kan terjadi?